摘要：文章探討了丙酮作為乙酸乙酯在 Flash 層析中的替代品，更適合梯度分離短波長吸收化合物。丙酮不吸收 220 奈米以下的紫外光，適合用於 254 奈米下工作的檢測器。使用丙酮可以縮短運行時間、節省溶劑成本，並提供了在純化天然產物中應用丙酮的案例。
一、摘要
乙酸乙酯是 Flash 層析法中蕞常用的溶劑之一。它易於獲得，並且可以通過旋轉蒸發輕鬆去除。然而，乙酸乙酯在 200 至 235 奈米的波長範圍內有吸收作用，這一區波段也是許多化合物吸收紫外光的區域。對於這些化合物，丙酮可作為乙酸乙酯的替代品。丙酮比乙酸乙酯稍微更具極性，使得某些化合物的洗脫速度更快。
二、使用丙酮的原因
適用於分離吸收短波長的化合物
使用丙酮作為 Flash 溶劑的主要原因是它不吸收短波長。如 圖 1 所示，丙酮在 220 奈米以下的波長範圍內沒有吸收，而乙酸乙酯在此範圍內有吸收。這使得丙酮適用於吸收在 220 奈米或更少的化合物的梯度 Flash 色譜法。
圖 1 丙酮和乙酸乙酯的紫外光譜
乙酸乙酯具有「末端吸收」特性
常用的乙酸乙酯具有「末端吸收」（即在接近 200 奈米的波長處，這通常是紫外線檢測器的範圍末端），因此使用這種溶劑時，很難檢測到具有相似吸收特性 (低波長波段) 的化合物。
合成和純化 3-(2-硝基苯胺) 丙月青為使用丙酮進行純化提供了一個範例。後文範例為以丙酮醇化 3-(2-硝基苯胺) 丙月青及其反應副產物。
在一個圓底燒瓶中，加入對硝基苯胺 (25.084 克)，溶解在無水乙醇 (125 毫升) 中。反應混合物加熱至 80°C，然後加入 Triton B (3.8 毫升)。在攪拌的反應混合物中加入丙烯腈 (35 毫升)，並在 80°C 下攪拌 24 小時。混合物在旋轉蒸發器上蒸發，得到一種棕色油狀物。
將油狀物溶解在 40 毫升的乙酸乙酯中。在溶液中加入活性碳 (1.6 克)，然後進行過濾。加入庚烷 (50 毫升)，加熱至沸騰後讓其冷卻。兩天后，收集到深棕色晶體，得到 6.3 克純產品，即 3-(2-硝基苯胺基) 丙月青。
一個由對硝基苯胺和 3-(2-硝基苯胺基) 丙月青按 50 : 50 比例組成的 30 毫克樣品，使用 表 1 中的參數進行了分離。
或者，可以透過簡單地將反應混合物吸附到矽膠上並在 RediSep 柱上運行混合物 (可以固體上樣後以 RediSep 正向柱純化) 來取代結晶法純化步驟。一個 330 克的柱子可以輕易地容納 1/6 的反應混合物。即使需要進行六次運行，也可以節省一天的時間，產率會更高，因為 3-(2-硝基苯胺基) 丙月青仍然留在結晶後的上清液中。
圖 2 在 210 奈米處檢測對硝基苯胺和 3-(2-硝基苯胺基) 丙月青的梯度洗脫
圖 3 在 210 奈米處檢測對硝基苯胺和 3-(2-硝基苯胺基) 丙月青的梯度洗脫，以及更高的樣品負載量
由於丙酮比乙酸乙酯更具極性，使用丙酮會使化合物更快洗脫，從而縮短運行時間並節省溶劑。丙酮的成本幾乎是乙酸乙酯的一半，這可以帶來顯著的經濟節約。
天然產物
己烷/丙酮通常用於純化天然產物。它可以以高濃度 (高達 100%) 使用，而甲醇通常被認為會溶解矽膠。丙酮也是一種有用的中極性溶劑。
CombiFlash 允許使用者在一次運行中輕鬆從己烷/丙酮梯度洗脫切換到甲醇，從而洗脫出極性廣泛的化合物。 CombiFlash 系統多有四個溶劑入口，方便溶劑切換。
三、注意事項
丙酮確實存在一些不足之處。首先，丙酮容易從空氣中吸收水分，因此不使用時應將瓶蓋密封。在沖提 TLC 板時，應使用新鮮的丙酮。其次，丙酮會吸收波長超過 220 奈米的紫外光，因此對於僅在 254 奈米下工作的檢測器，丙酮並不適用。
四、結論
對於在 220 奈米以下波長處有吸收且不吸收 254 奈米紫外光的化合物，可以使用丙酮代替乙酸乙酯。丙酮是乙酸乙酯的一種更經濟的替代品。
